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E' molto probabile che l'antica cittadella romana sorgesse dove ancora oggi si estende la contrada denominata Formulano intorno all'omonima fontana. Lo storico ottocentesco Paolino Macchia ci parla di cospicui ritrovamenti archeologici in una campagna di scavi condotta nel 1838 nella quale vennero alla luce in questa località statuette votive, anfore, corniole ecc. E' nostra opinione che nei pressi della fontana, molto probabilmente nella zona a ridosso del fiume Fredane, fosse ubicata una fabbrica di oggetti in terracotta, tenendo presente la probabile etimologia “forma-formula” ed anche in considerazione del buon numero di oggetti marchiati con i bolli laterizi “Ploti Vitelliae” e “Lucius Hud” rinvenuti in questa contrada.


Dunque l'antica Formualano costituì il primo nucelo abitativo del paese. C'è ancora incertezza, invece, per quanto rigurda l'origine del nome di Villamaina. Mons. Nicola Gambino parlava di due forme, un latina, “Villamagna”, ed una popolare che sarebbe poi risultata prevalente, “Villamaina”.
Improbabili le ipotesi che accostavano (Paolino Macchia, Fabio Ciampo e Santoli) il toponimo ai nomi di Manio Curio Dentato o Caio Mario. La tesi più recente che Villamaina derivi da “Villama(ch)ina”, che prenda cioè il suo nome da quella che era l'attività fondamentale di questa terra: la coltivazione del grano e la presenza di molti mulini (machinae) favorita dal percorso del Fredane che circoscrive il nostro paese.


Nei secoli medievali, abbandonata la zona di Formulano, evidentemente troppo esposta ai pericoli delle invasioni barbariche, il paese si arroccò in cima alla collinetta. Esso era circondato da alte mura, di cui ancora restano le tracce. Vi si accedeva tramite due porte: “Porta Vecchia” e “Porta Nova”, delle quali una dovrebbe corrispoendere pressappoco con l'attuale Arco civico. All'interno delle mura sorgeva il Palazzotto ducale, rimasto in piedi fino al sisma del 1980. Accanto si trovava la Chiesa dela Madonna di Costantinopoli (oggi Santa Maria della Pace) che inizialemente fu cappella privata del palazzotto ducale. Intorno a queste costruzioni sorgeva, racchiuso evidentemente in un perimetro urbano molto ristretto, il piccolo borgo.
Il primo documento storico che riporta il toponimo di Villamaina risale invece al Novembre del 1157. Doferio, figlio di Malfrido di San Barbato, essendo stato colpito da gravissima infermità, della quale sarebbe poi deceduto, decide di affidare le sue volontà testamentarie al giudice Malfrido. In questo documento Doferio chiede ai suoi eredi di eliminare l'escatico, cioè quella tassa in natura (vino, prosciutti e altro) che i contadini di Villamaina erano precedentemente tenuti a pagargli.
Il Catalogus Baronum, documento compilato nella seconda metà del XII secolo, è il secondo atto a parlare di Villamaina dicendo: “Rogerius filius Lodoysij tenet de eodem Trogisio de Grutta Villam Maynam, et medietatem Tropaldi...” (Ruggero, figlio di Ludovico, possiede, dello stesso Trogisio di Grottaminarda, Villamaina e la metà di Atripalda ...).


Da quel momento a Villamaina si sono susseguite numerosossime famiglie nobiliari, tra le quali hanno mantenuto il feudo con una certa continuità e per un arco di tempo più consistente solo i Caracciolo (XV e XVIII sec.), dalla cui discendenza ebbe i natali il celebre Domenico che nel 1781, e per alcuni anni di seguito, dopo essere stato ambasciatore in varie nazioni europee, ricoprì la carica di Vicerè delle Sicilie.


Il borgo di Villamaina si estese nel corso dei secoli XVI, XVII e XVIII al di fuori delle vecchie mura di cinta e "conquistò" la parte pianeggiante della collinetta: Corso Marconi, Via Giadino, Via Roma. Solo di recente la ricostruzione post sismica ha programmato e realizzato nuove zone d'insediamento urbano. I nuovi insediamenti abitativi sorgono in tre punti diversi del territorio: a sud in contrada "Antica", a ovest in contrada "Cisterne" e a nord in contrada "Rasole". Da paese arroccato, Villamaina va estendendosi lungo le pendici della collina assumendo l'aspetto di un moderno centro urbano.